Το επιβλητικό αυτό οικοδομικό συγκρότημα ανεγέρθηκε τον 3ο αιώνα π.Χ. σε επαφή με τα τείχη. Το δωρικό πρόπυλο, οι τρεις στοές του γυμνασίου και η παλαίστρα περιέβαλαν το στάδιο. Εντός τους λατρευόταν ο Ηρακλής και ο Θησέας. Κατά μήκος της οδού στα δυτικά ανεγέρθηκαν ταφικά μνημεία επιφανών οικογενειών της Μεσσήνης, από τα οποία ξεχωρίζει το λεγόμενο Κ3 με την ασυνήθιστη κωνική στέγη. Στην ανατολική πλευρά του σταδίου στέκει μνημείο με ανάγλυφες ασπίδες προς τιμή πεσόντων σε μάχη και ο δωρικός κίονας που έφερε ανδριάντα, πιθανόν του Αριστομένη. Στα νότια του σταδίου δεσπόζει το Μαυσωλείο των Σαιθιδών. Μαρμάρινα αγάλματα θεών και ηρώων, αλλά και χάλκινοι ανδριάντες γυμνασιαρχών, ευεργετών και πνευματικών ανδρών της πόλης κοσμούσαν το συγκρότημα.